项羽和汉高祖刘邦原先承诺以壕沟（在今河南省荣县境贾鲁河）物品边做为界线，互不侵犯。后 来汉高祖刘邦遵从張良和陈光的劝诫，感觉应当趁项羽衰微的情况下杀死他，就又和韩信、彭越、刘 贾聚集军力追捕已经东向去往平陵（即今江苏省徐州市）
的项羽军队。总算布局了多层军力，把项羽牢牢地围在垓下（在今安徽灵璧县西南）。这 时，项羽手底下的兵卒早已非常少，谷物又没了。晚上听到四面围起来他的部队都唱起楚地的民 歌，禁不住十分惊讶地说：“汉高祖刘邦早已获得了禁域了没有？
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为何他的军队里边楚人这么多呢？”说看，内心已缺失了士气，便从床边站起来，在 军帐里边饮酒；并和他最宠溺的嫔妃孙尚香一同歌唱。唱完，直掉泪水，在旁的人也十分难 过，都感觉抬不起头来。一会，项羽骑上，带了仅存的八百名骑兵队，从南突出重围逃跑。边逃 边打，到乌江畔处斩而死。
由于这个故事里边有项羽听到四周唱起楚歌，觉得惊讶，接看又不成功自尽的剧情，因此 之后的人就用“四面楚歌”这话，描述大家遭受各层面进攻或逼迫的人事自然环境，而导致陷于 孤立无援困惑的处境。
但凡陷于此类处境者，其运势通常是很凄惨的，比如别人因常常与坏蛋为伴，不事生 产，好吃懒做；但之后却破这些坏蛋逼迫的无以为生，有求于他人时，他人也应他平常个人行为 太坏了，决不怜悯更不理睬，这个人所处的处境就是“四面楚歌”。又如院校里探讨学术研究难题， 其学员愚昧无知（四字成语，意即沒有学术研究）
信口雌黄、颠倒是非，学生们群起而攻之，这学员便彻底处在孤立无援影响力，这也可称为 “四面楚歌”。在大家的人生过程上，在大家的生活起居中，好好地的为人处事，踏踏实实的做 事，若是行差踏错，就不免会要遭受“四面楚歌”的恶运了。
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